飞机划过上空，楼与毗邻。只有那个年代的香港，才有的景象。
主线从长大后的余凤芝开始，麻木的面对工作。在旅社工作的她，老板问到是不是来五年了，她无奈的喊道“十五年了！”。晚到的彭胜华，圆滑的性格展现的一览无余，包括和凤芝的秀恩爱。大家回忆着过去，提起了苏博文，此时镜头里 的男女主角表情是不自然的，一个和他们共有青春的神秘男孩。
镜头开始在现实与回忆中切换。互为初恋的两人，让人羡慕，能嫁给初恋情人，在这个时代就足以珍贵了。而且，现实是，在凤芝以为阿华去夜总会后，淡淡的说一句“一次半次就算了”。不仅感慨，多美好的感情也抵不住时间的消磨。阿华也真的出轨了一位内地佳丽，一个喜欢飞机的女孩，把阿华当做的前男友的女孩。
凤芝开始回忆过去，她、阿华和不知道去向的博文，那时候的香港在97年到来之前，作为学生的他们，恶搞、反叛、憧憬未来，也十分迷茫。阿华和博文都喜欢上了漂亮活泼的凤芝，三人做起了亲密无间的好友，飞行协会是他们的梦工厂，狮子山则是他们梦想的远方。最后凤芝在选择去英国的博文和玫瑰园中的阿华中
哪一天我们会飞？我觉得就在他们说梦想的那一天；三个人淋雨跑去保护鹦鹉，凤芝躺在树下终于肯探索和正视梦想的那一天：“我觉得梦想就是，当你就快停止呼吸的时候，仍然觉得一定要去做的事”；在手工王彭盛华建造香港城的未来模型，想方设法带凤芝去看一次的那一天；在苏博文终于完成了一架可以载着于凤芝一起飞的“凤芝号”的那一天，等等等等…也许梦想，属于自己，也属于爱情…我觉得这种电影就应该看两遍，第一遍认真看故事，第二遍去截图，高中时的一幕幕场景实在太唯美，只怪当时太沉醉，每次快要放映下一幕时才想起一定要定格这又一帧青春气息浓烈的画面，可是太晚了…就算我知道导演渲染的太明显太俗套：白衣飘飘，蓝天青草，还有那一次次逆光下的奔跑…不过我就是愿意他拿大把的小清新来砸我…也许你会觉得这部电影节奏稍慢，剧情一般，高中时候的意境太刻意，主角长大后的很多留白没意思，但我想说的是，我觉得这就是青春与后来的分别，梦想与现实的差异：当时的一切都是那么广阔，草地很绿，天很蓝，云很白，现在却哪里都是一个狭小的空间
因为这部电影是在男友母校九龙华仁拍摄而起兴要去看的。去看之前男友就分享过流传甚广的一个比较男拔萃与华仁仔的fb帖子，以女拔萃旧生的身份调侃男拔萃人的精英主义，反衬华仁仔平实的有趣和优秀，“和华仁仔相处让你觉得是在向世界出发”是印象极深的一句话，令人怀疑只有与华仁仔有过一段好聚好散的青春恋情才写得出如此赞美。电影也没有辜负宣传，复原出九十年代的香港中学，据男友说博得许多旧同学和太太们的好评。
导演黄修平和编剧陈心遥皆是《狂舞派》的主创。大学的时候看《狂舞派》
是否真能计算清楚谁对谁错？
无法忘记，就选择原谅。
餐桌上再次提到他出轨的事件，
她说，那件事就算了吧。
她一直记得自己毕业后第一次带团，他真的履行当初的承诺，参加了3天的深圳团。还要是行程闷得发慌那种。
以一个美丽的回忆，来交换一次当下的原谅。
你可以吗？
但其实不要忽略，
这么多年相处，也总有好多随着日子渐去而不被深刻记得的他对她的好。
一点一点堆砌成，
他在心里的份量。
才能在地上稳稳牵动着，
天空那头让人频频仰盼的缘分。
哪一天我们会飞：我想我们一定会飞的
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