【剧情简介】本片剧情与《赌侠》系列无关联。花心又好赌的阿King（刘德华）一直以赌场大亨马交文（高捷）为目标，却因一起出千事件，误杀古惑仔烟囱（吴毅将）被捕入狱5年，怀孕的老婆小芬（张慧仪）和助手阿松（张锦程）也不知所踪。出狱时为他接风的是崇拜他已久的小混混龙俊文（张家辉）外号化骨龙。阿King为了寻找老婆暂住在化骨龙家，并收了化骨龙和地头蛇Rocky哥（吴志雄）为徒，同时也认识了化骨龙的妹妹Ching（朱茵）。Ching的男友Roymond一直假扮大学生在骗Ching的钱，被阿King等人揭穿后
片名为什么叫做赌侠，不叫赌圣，赌神，赌棍，赌鬼？王导演一直都是很接地气的导演，从他选的女主角就可以看出来，总是很受男生欢迎的。同样，在这部电影中选择了中国人特有的侠，国外只有骑士或者罗宾汉这样的，但是没有侠这个英文单词。
侠，首先是人，而且还是某种能力强的人。然而侠之所以为侠，他的能力或者价值观与主流不符，属于非主流。侠必忠于义，并言而有信。然而这也成为了侠的弱点。于是侠不得不周旋于坏人之间，左脚站在阳光之下，右脚站于自己的阴影之中。在歌声中体现得淋漓尽致：
难分真与假 人面多险诈
几许有共享荣华 檐畔水滴不分差
无知井里蛙 徙望添声价
空得意目光如麻 谁料金屋变败瓦
命里有时终须有 命里无时莫强求
雷声风雨打 何用多惊怕
心公正白壁无瑕 行善积德最乐也
命里有时终须有 命里无时莫强求
人比海里沙 毋用多牵挂
君可见漫天落霞 名利息间似雾化
片中刘天王、朱女神、张影帝演技都趋于成熟，化骨龙形象是塑造的最好的。
华仔那抽烟的姿势，
唏嘘的胡渣，忧郁的眼神。。
如此拉风的男人，
就像萤火虫在漆黑的夜空，
那么鲜明，那么光亮，
让人深深迷恋。。
片中朱茵不是一般的漂亮。。
插曲《浪子心声》很好听，
“命里有时终须有 命里无时莫强求。”
赌侠1999：王晶的常规作业
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