英俊潇洒的康纳·米德（马修·麦康纳饰演）是一位著名的摄影师，有着成功的职业生涯和不断的性接触。他提倡自由，在各种各样的美女之间旅行，但从不允许做出任何承诺。直到兴趣减弱的那一刻，“挥动你的袖子，不要带走一朵云”。优雅奔放，乐在其中。与娱乐圈中的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer饰演）即将步入婚姻的殿堂。康纳是第一个参加婚礼的人，但对他来说，这可能是另一次（或几次）浪漫邂逅的开始。然而，事情的发展出乎他的意料。他首先在洗手间遇到了已故的叔叔（迈克尔·道格拉斯饰演），然后遇到了三位前女友的鬼魂。他们将康纳带回了他多年来的“浪漫史”，在这个过程中，康纳也发现了一些他失去和遗忘了很长时间的东西